دیکتاتور بزرگ اولین فیلم ناطق و تماماً صداگذاریشدهٔ چاپلین پس از ۱۳ سال که از پایان دورهٔ سینمای صامت گذشته بود بهحساب میآید.
اولین بار، یکی از دوستان چاپلین به نام الکساندر کوردا به او گفت که شباهتهای ظاهری با هیتلر دارد. بعداً چاپلین فهمید هفتهٔ تولدش هم با هیتلر یکی است و همین شباهت باعث شد تا ایدهٔ داستان فیلم به ذهنش برسد.
تولید این فیلم از سال ۱۹۳۷، زمانی که بسیاری از مردم، نازیسم را یک تهدید نمیدانستند آغاز شد. سخنرانیهایی که دیکتاتور به زبان آلمانی انجام میدهد مفهومی ندارد و همهٔ آنها برگرفته از پوسترها و تابلوهای تبلیغاتی است.
هنگام انتشار فیلم، هیتلر تماشایش را در آلمان و همهٔ کشورهای تحت اشغال نازیها ممنوع کرد. نهایتاً کنجکاوی او باعث شد که هیتلر یک کپی از فیلم را از طریق کشور پرتغال تهیه کند و آن را نه یک بار، بلکه دو بار نگاه کند؛ و به گفته راینهارد اسپیتزی او این فیلم را خنده دار و جالب میدانست.
با وجود ممنوعیت اکران دیکتاتور بزرگ در آلمان و کشورهای اشغالی، فیلم یک بار برای تماشاچیان آلمانی به نمایش درآمد. یکی از اعضای گروه مقاومت، یک نسخه از فیلم را که از یونان تهیه کرده بود، با کپی یک کمدی اپرا در سینمای ارتش عوض میکند. سربازان تا هنگامی که متوجه نشده بودند فیلم چیست به تماشا نشسته، اما پس از آنکه فهمیدند ماجرا از چه قرار است، عدهای سالن را ترک کرده و عدهٔ دیگر به سمت پردهٔ سینما شلیک کردند.
پس از آغاز ساخت فیلم، چاپلین هر روز اخبار دردناکتری از کارهای هیتلر میشنید تا نهایتاً حمله به فرانسه باعث شد که پایان فیلم را تغییر داده و سخنرانی معروفش را انجام دهد.
چاپلین نام کاراکترِ هانا (پولت گدار) را از روی اسم مادرش انتخاب کرد. پولت گدارد همسر سوم چاپلین بود که در سال ۱۹۴۲ طلاق گرفتند.