تعداد بسیار کمی از میان چهرههای عصر طلایی هالیوود هنوز در قید حیات هستند و البته هنوز تیتر خبرها را به خود اختصاص می دهند، اولیویا دی هاویلاند یکی از چهرههای منحصر به فرد سینمای هالیوود است که با رسیدن به سن ۱۰۴ سالگی همچنان یک خط شکن محسوب میشود.
او آخرین بازمانده از نسل بازیگران اصلی فیلم معروف «بر باد رفته» محصول سال ۱۹۳۹ میلادی است و مسنترین بازیگر برنده اسکار و در قید حیات سینمای جهان محسوب میشود.
اولین حضور «هاویلاند» در سینما در فیلم «رویای شب نیمهتابستان» ساخته «ماکس راینر» در سال ۱۹۳۵ رقم خورد و پس از آن کمپانی برادران وانر یک قرارداد ۷ ساله همکاری او با منعقد کرد و برادران وارنر «هاویلاند» را برای بازی در فیلمهای «کاپیتان بلاد» و «ماجراهای رابین هود» انتخاب کرد.
پس از اتمام قرارداد با برادران وانر و موفقیت در یک جدال حقوقی با این کمپانی فیلمسازی، «هاویلاند» برای بازی در فیلم «هر کس سوی خودش» (۱۹۴۶) موفق به کسب اولین جایزه اسکار شد و در سال ۱۹۴۹ نیز با فیلم «وارثه» برا دومین بار اسکار را به خانه برد. او در مجموع پنج بار نامزد جایزه اسکار شده است.
او در ادامه در چندین فیلم از جمله «گودال مار»، «دختر عموی من ریچل»، «نور میدان شهر»، «هیس ... هیس شارلو عزیز» و ... مقابل دوربین رفت و در عرصه تلویزیونی نیز فعال بود که آخرین حضور آن به سال ۱۹۸۸ و بازی در فیلم تلویزیونی «زنی که او دوست داشت» بازمیگردد.
«اولیویا دی هاویلاند» در سال ۱۹۶۵ به عنوان اولین زن در راس هیات داوران بخش رقابتی جشنواره فیلم کن قرار گرفت، در حالی که سایر اعضای هیات داوران همگی از سینماگران مرد بودند.
این بازیگر انگلیسی-آمریکایی در سال ۲۰۰۸ و در سن ۹۲ سالگی مدال ملی هنر آمریکا را دریافت کرد و در سال ۲۰۱۰ نیز موفق به کسب نشان شوالیه از دولت فرانسه شد و در سال ۲۰۱۷ لقب «Dame» را از الیزابت دوم دریافت کرد.