در سپتامبر ۱۹۸۰ براساس يک نظرخواهى عمومي، ۶۷% از مردم حمايت خود را از قانون اساسى جديد که دولت پيشنهاد داده بود، اعلام داشتند. قانون اساسى در برگيرنده موضوع جديد انتقال به حکومت دموکراسي بود. از سوى ديگر پينوشه تمهيدات لازم جهت آنکه رياست نيروهاى مسلح کشور را برعهده داشته و تا سال ۱۹۸۹ نيز در رأس قدرت باقى بماند را در قانون جديد پيش‌بينى نموده بود. احزاب سياسى که کماکان فعاليت‌ آنها غيرقانونى بود به ‌تدريج شروع به ظهور مجدد نموده و در جولاى ۱۹۸۳، پنج حزب ميانه گردهم آمده، ائتلافى به‌نام اتحاد دموکراتيک (Alianza Democratica) را به وجود آوردند. در همين حال احزاب چپ نيز ائتلافى را شکل دادند.


در فوريه ۱۹۸۴ هيئت مشورتى مأمور دولت، موضوع تدوين قانونى به‌منظور قانون نمودن فعاليت‌هاى احزاب و آماده‌سازى زمينه جهت برگزارى انتخاب سال ۱۹۸۹ را آغاز نمود. در مارس ۱۹۸۴ گرچه ژنرال پينوشه طرح نظرخواهى به‌ منظور انتقال قدرت به يک حکومت غيرنظامى را پذيرفت، ليکن در سپتامبر همان ‌سال موضوع انتقال قدرت از سال ۱۹۸۹ را به شدت رد نمود. در اوت ۱۹۸۵ کليساى کاتوليک گفتگو بين ۱۱ گروه مخالف را بر عهده گرفت و توانست به تدوين توافق ملّى براى انتقال به دموکراسى‌ (Acuerdo Nacional Para La Transicion a Plena Democracia) دست يابد ولى اين پيشنهاد با مخالفت پينوشه روبه‌رو گرديد. در طول سال‌هاى ۱۹۸۴ و ۱۹۸۵ تظاهرات عمومى و حمله به مراکز دولتى شدت يافت و تعداد زيادى از تظاهرکنندگان کشته و بسيارى از رهبران گروه‌هاى مخالف و اتحاديه‌هاى بازرگانى به داخل کشور تبعيد شدند. در طول سال ۱۹۸۶ رژيم نظامى با افزايش حملاتى از سوى کليساى رومن کاتوليک، سازمان‌‌هاى مبارزاتى خصوصاً جبهه وطنى مانوئل رودريگز (Fronte Patriotico Manuel Rodrigez[FPMR]) و انتقادات شديد بين‌المللى روبه‌رو گرديد. در سپتامبر اين سال سازمان FPMR براى ترور پينوشه ناموفق ماند.


متعاقب اين حرکت حالت فوق‌العاده مجدداً برقرار و سانسور شديد حاکم شد. در اين زمان جوخه‌هاى مرگ دست راستى نيز دوباره شکل گرفته و به حذف مخالفين پرداخته و پينوشه سعى نمود تا دوران حکومت خود را براى سال‌هاى ۹۰ نيز با توسل به يک نظرخواهى طى سال‌هاى ۸۸ و ۸۹ تسرى بخشد، لذا طرح نظرخواهى عمومى در اواخر ۱۹۹۸ با اين پيش‌شرط که تنها احزاب غيرمارکسيستى مى‌توانند رسماً ثبت‌نام نمايند، منتشر گرديد. در اين نظرخواهى (۵ اکتبر) اگرچه پينوشه به عنوان تنها نامزد انتخاباتى از سوى شوراى حکومتى معرفى شده بود، ليکن نتيجه رسمى آراء ۷/۵۴% به نفع گروه‌هاى مبارزاتى مخالفين و ۱/۴۳% به نفع طرفداران پينوشه ثبت شد. با اين حرکت مخالفين تقاضاى خود مبنى بر انتقال قدرت را تکرار نمودند. ليکن پينوشه با رد تمامى پيشنهادات، حضور در رأس حکومت تا مارس ۱۹۹۰ را اعلام نمود. وى همچنين پس از نظرخواهى و اعلام نتايج آن در نوامبر ۱۹۸۸ دستور کناره‌گيرى ۱۳ ژنرال راديکال که از سال ۱۹۷۳ در فرماندهى عالى نيروهاى مسلح خدمت مى‌کردند را صادر کرد. پينوشه همچنين براى تداوم قدرت خود پس از روى کار آمدن دولت منتخب تمهيداتى انديشيد که از جمله عبارتند بودند از:


- حق تعيين قضات ديوان‌عالى کشور


- معافيت ارتش از حسابرسى و برآورد بودجه آن بدون دخالت دولت


- بازى کردن نقش رابط وزير دفاع بين ارتش و دولت


- حق انتصاب شوراى مديريت تلويزيون


- عدم تعويض مديران بانک مرکزى تا ده سال


- عدم دخالت وزير دفاع در امور نيروهاى مسلح


- اجازه تعيين ۸ سناتور انتصابى و تعدادى از شهرداران کشور


در اواسط سال ۱۹۸۹ پاتريسيون آيلوين آسوکار (Patricio Aylwin Azocar) حقوقدان و سناتور اسبق کنگره که نقش مهمى در نظرخواهى اکتبر ۱۹۸۸ داشت به عنوان تنها نامزد رياست جمهورى از سوى ائتلاف احزاب چپ (La Coeertacion do Los Partidos Por La Democracia) که ائتلافى بود از ۱۷ حزب مختلف شامل حزب دموکرات مسيحى (Partido Democrata [Cristiana [PDC) که آيلوين کماکان رياست آن را برعهده داشت، معرفى گرديد. در جولاى ۱۹۸۹ اصلاحات مجددى در قانون اساسى به‌وجود آمد و احزاب مارکسيستى نيز اجازه فعاليت گرفتند.


در ۱۴ دسامبر ۱۹۸۹ انتخابات کنگره و رياست جمهورى برگزار شد و پاتريسيو آيلوين ۲/۵۵% آراء را به ‌دست آورد. در اين انتخابات Hernan Buchibuc وزير دارائى پينوشه که از سوى دولت حمايت مى‌شد ۴/۲۹% و JaVier Errazuriz Francisco از احزاب جناح راست ۴/۱۵% آراء را کسب نمودند. آيلوين در ژانويه ۱۹۹۰ کابينه ائتلافى خود را که مرکب از گروه‌هاى مختلف بودند معرفى نمود و از ۲ تَن اعضاء شوراى حکومتى سابق خواست تا به عنوان فرماندهان نيروى هوائى و پليس با وى همکارى نمايند. در ۱۱ مارس ۱۹۹۰ انتقال قدرت در محل جديدالاحداث کنگره در شهر والپارائيسو (Valparaiso) انجام گرفت.


در آوريل ۱۹۹۰ دولت کميسيونى تحت عنوان کميسيون ملّى راستين (Comision Nacional de Verdad Reconcialiacion) را به منظور بررسى و تحقيق در مورد تجاوزات به حقوق بشر در طول دوران زمام‌دارى نظاميان ايجاد نمود. فرماندهى عالى نيروهاى مسلح اين حرکت را تلاشى جهت مخدوش نمودن پرستيژ نيروهاى مسلح و کوششى به منظور نقض عفو عمومى اعلام شده در سال ۱۹۷۸ دانستند، لذا روابط بين دولت و فرماندهى عالى نيروهاى مسلح در طول سال ۱۹۹۰ متشنج شد. پينوشه اين موضوع را به عنوان تهديدى جدى براى انتقال صلح‌آميز قدرت به سمت دموکراسى خواند و بر تقاضاى خود مبنى بر در اختيار داشتن فرماندهى نيروهاى مسلح تا سال ۱۹۹۷ اصرار ورزيده قبول آن را شرط استعفاى خود اعلام کرد.


بعد از دوران ايلوين که به دوران آشتى ملّى شهرت يافت و بيشتر کوشش دولت صرف تعديل خواسته‌هاى ارتش و انتقال قدرت به غيرنظاميان و خروج از انزواى بين‌المللى گرديد، در انتخابات ۱۱ دسامبر ۱۹۹۳ آقاى ادواردو فردى (Eduardo Feri Ruiz - Tagle) نامزد شش حزب ائتلافى دمکرات مسيحي، سوسياليست، دموکراتيک و سه حزب ديگر در مقابل رقيب اصلى خود آرتور الساندرى نامزد جناح راست طرفداران پينوشه با کسب ۵۸% آراء به قدرت رسيد. لذا جناح ائتلاف مشهور به Concertacion با کسب اکثريت مطلق آراء در دوره اول انتخاباتى به پيروزى رسيد.