با اينکه وى در خاندانى متمايل به تصوف و خانقاه متولد شده بود و پدرش خود از اصحاب صفّه بود و در کودکى بوسعيد را با خويش به مجالس سماع آنان مى‌برد و با اينکه بوسعيد در ايامى که به مکتب مى‌رفت در خدمت پيرْ ابوالقسم بشر ياسين آثارى از تربيت عرفانى را ديده بود، اما پيوستن او به اين معنى و دست شستن او از علوم ظاهر در آخرين سال‌هاى عمر ابوعلى زاهر بن احمد فقيه (متوفى ۳۸۹) و احتمالاً پس از ۳۸۰ (که سال وفات ابوالقسم بشر ياسين است.) روى داد و او با پيوستن به خانقاه ابوالفضلِ حسنِ سرخسى در سرخس، جان خويش را از قيل و قال مدرسه آسوده کرد و رسماً علوم رسمى را به يک سوى نهاد.
به‌جز ابوالقسم بشر که در دوران کودکى و نوجوانى توجه بوسعيد را به آموزش‌هائى در حوزه تصوف جلب کرد و شعرى را به وى آموخت که به‌جاى اذکار رايج ميان اهل تصوف بخواند و پس از او ابوالفضل حسن سرخسى که پير و مرشد دوران جوانى بوسعيد است و بوسعيد بارها اعتراف کرده که هر چه دارد همه از يک نظر پير بلفضل است، وى محضر جمع ديگرى از مشايخ تصوف عصر را نيز درک کرده که در صدر آنان بايد از ابوعبدالرحمنِ سُلَمى (متوفى ۴۱۲) ياد کرد و بنا به روايات، ابوالفضل حسن سرخسى او را نزد سلمى فرستاده است.
پس از سلمى و ظاهراً بعد از وفات او که در ۴۱۲ اتفاق افتاده بوسعيد به آمل طبرستان رفته و يک سال مقيم خانقاه ابوالعباس قصاب آملى شده و از دست او نيز خرقه تبرک گرفته است. وى در همين مدت يک سال که در خانقاه قصاب در آمل طبرستان مقيم بود و زير نظر وى به تجارب روحانى خويش مشغول، نخستين ديدارش با ابوالحسن خرقانى و ابوعبدالله داستانى نيز اتفاق افتاد اگرچه گويا در حد ديدارى زودگذر بود و آشنائى و ديدار اصلى او با خرقانى سال‌ها بعد و در خرقان اتفاق افتاد. بوسعيد قبل از اينکه به آمل برود در ناحيه نسا و مرو جمعى از مشايخ صوفيه را ديده بود از جمله احمدنصر طالقانى را که از بزرگان صوفيه عصر بود و همچنين پير بوعلى سياه را از داستان‌هاى منقول در اسرارالتوحيد مى‌توان دريافت که برخورد او با پير بوعلى سياه برخورد پرجاذبه‌اى نبوده است و هيچ کششى در بوسعيد ايجاد نکرده است. بوسعيد همچنين از ديدار خويش با يکى از قدّيسْ بانوانِ مرو به‌نام بيبيک سيّارى يا بيبيک صرّاف ياد کرده که گويا سخنانش بوسعيد را تحت‌تأثير قرار داده و يک جا بوسعيد به نقل داستان و مطلبى از او مى‌پردازد.
از جمله مشايخ بزرگ تصوف که بوسعيد گويا در مراحل نهائى سلوک خويش محضر او را دريافته يکى استاد ابوعلى دقّاق است که احتمالاً اين ديدار در نيشابور بوده است. گويا در مسير سفر به طبرستان بوده است که يک چند به استراباد رفته و محضر بوالحسن على بن‌المُثَنّيٰ (متوفى ۴۰۰ هجري) را درک کرده است و اگر بپذيريم که ديدار وى از آمل و ابوالعباس قصاب بعد از فوت ابوعبدالرحمن سلمى بوده است، بايد فرض کنيم که سفر وى به استراباد و ديدارش با ابوالحسن على بن المُثَنّيٰ سال‌ها قبل بوده‌است، يعنى قبل از ۴۰۰ هجرى که سال وفات ابوالحسن على بن المُثَنّيٰ است. گذشته از اين مشايخ، وى در طوس محضر محمدِ معشوقِ طوسى را نيز در همين سال‌ها درک کرده است و يکى ديگر از مشايخ عصر نيز که در طوس بوسعيد به او مراوده و ديدار داشته استاد ابوبکر طوسى است. اينان جماعتى از مشايخ هستند که از نسل‌هاى قبل از بوسعيد هستند و بوسعيد در جوانى يا ميان‌سالى محضر آنان را درک کرده است.