پس از حمله اعراب و گسترش روزافزون دين اسلام در خاک ايران، يکى از نقاطى که سرسختانه در مقابل هجوم اعراب ايستادگى به خرج داد، شمال ايران و به ويژه گيلان بود.
در سال ۲۲ هجرى، اولين بار موتا سردار ديلمى به همراهى سپاهيانى از گيلان، رى و آذربايجان در ناحيه واجرود بين همدان و قزوين با اعراب رو در رو شد. اين جنگ به شکست ايرانيان و مرگ موتا انجاميد. نتيجه جنگ گر چه به شکست منتهى شد، ولى نام ديالمه را پرآوازه ساخت.
فخرالدين اسعد گرگانى به زيبايى به شرح ديلمان و مردمان آن پرداخته است:
| ز قزوين در زمين ديلمان شد | درفش نام او بر آسمان شد | ||
| زمين ديلمان جايى است محکم | بدو در لشگرى از گيل و ديلم | ||
| بتازى شب از ايشان تاوک انداز | زنند از دور مردم را به آواز ... |
در اوايل دوره اسلام، گيلان همچنان علم استقلال خويش را برافراشته نگه‌داشته بود و بارها قزوين ساخلوگاه مسلمانان را مورد تهاجم قرار مى‌داد. قسمت‌هاى طبرستان و گرگان بالاخره در حدود ۱۴۲ هـ.ق توسط مسلمين به تسخير درآمد ولى شهرهاى ديلم ناگشوده ماند.
از وقايع جالب اين دوران گفتگو و تهديد حجاج با نمايندگان ديلمى است. زمانى که او نقشه تهيه شده از ديلمستان را به سفيران ديلمى نشان داد و فتح سرزمين ديلم را کارى آسان خواند آنان در جواب گفتند: نقشهٔ درستى از شهرهاى ما کشيده‌اند، جز اين که نقشه‌کشان چهرهٔ سوارانى را که از اين گردنه‌ها و کوه‌ها نگهبانى مى‌کنند نکشيده‌اند و تازه پس از اين که جنگ با آنها رو به رو شدي، آنان را خواهى شناخت.
پس از سقوط دولت ال گاوباره در سال ۱۴۲ هـ.ق مناطق رويان مرز شرقى گيلان تا مدت‌ها تحت سلطه اعراب بود تا اين که در سال ۱۶۷ هـ.ق در شورشى سراسرى به رهبرى ونداد هرمز، عدهٔ زيادى از اعراب و نو مسلمانان به دست مردم به قتل رسيدند. عده مقتولين را تا ۶۰ هزار نفر ذکر کرده‌اند.
بعدها مازيار بن قارن که مدت‌ها در دربار مأمون حضور داشت و اسلام آورده بود، از طرف او به حکومت رويان و مازندران رسيد.
هم‌زمان با اين دوران، در گيلان و نواحى کوهستانى آن حکومتى مستقر بود که اطلاعات اندکى از آنان بر جاى مانده است. کسروى از خاندان جستان به عنوان پادشاهان ديلم ياد مى‌کند. از اواخر قرن دوم تا اوايل قرن چهارم تنها نام هفت يا هشت تن از اين افراد ذکر شده است.
اولين شاه اين خاندان مرزبان بن جستان در حدود ۱۸۹ هـ.ق حکومت مى‌کرد و آخرين حاکم اين خاندان مهدى بن خسرو فيروز توسط محمد بو مسافر مؤسس سلسلهٔ مسافريان يا سالاريان شکست خورد و از متصرفات خويش بيرون رانده شد.
هم زمان با حکومت جستانيان بر مناطق ديلمان، وقايع ديگرى در جريان بود که سبب قيام علويان عليه حکام عباسى و دست‌نشاندگان آنها يعنى طاهريان و سامانيان شد. در روز ۲۵ رمضان سال ۲۵۰ هـ.ق مردم نواحى کلاردشت و عدهٔ بسيارى از گيلان و مازندران با حسن بن زيد علوى بيعت نمودند.
حسن بن زيد يا داعى کبير پس از مبارزات بسيار سرانجام حاکم طاهريان را از طبرستان راند و حتى به گرگان دست يافت. از مسايل مهم زمان او حمله يعقوب ليث در سال ۲۶۰ هـ.ق به مناطق شمالى ايران است.
بعد از حسن بن زيد، برادرش محمد بن زيد به حکومت رسيد. حکومت او ۱۴ يا ۱۶ سال به طول انجاميد و در اين مدت جنگ‌هاى بسيارى با سپاهيان عباسى صورت گرفت. در سال ۲۸۷ هـ.ق در نزديکى استرآباد جنگى به وقوع پيوست که به مرگ داعى محمد منجر شد.
پس از او ناصرالحق يا الاطروش به جانشينى انتخاب شد. در اسن دوره عدهٔ بسيارى به آيين شيعه زيدى گرويدند. در سال ۳۰۴ هـ.ق الاطروش يا ناصر کبير پس از آن که دامنه فتوحاتش را از سفيدرود تا آمل گسترش داد، فوت کرد. ويرانى قلعه چالوس که از زمان ساسانيان برپا بود و مدت‌هاى مديد مرز بين ديالمه و حکومت‌هاى همسايه به شمار مى‌رفت، توسط او صورت گرفت.
جانشين ناصر کبير، حسن بن قاسم ملقب به داعى صغير بود. ليلى بن نعمان سردار او موفق به فتح خراسان شد و به نام او خطبه خواند. پس از پيروزى‌هاى اوليه، در سال ۳۰۹ هـ.ق ليل بن نعمان در جنگى با سپاهيان سامانى کشته شد و سر او را بر نيزه کرده به بغداد فرستادند. در سال ۳۱۴ هـ.ق امير نصر ساماني با لشکرى ۳۰ هزار نفرى به طبرستان حمله کرد ولى در محاصره افتاد و با پرداخت ۲۰ و به قولى ۳۰ هزار دينار زر سرخ با علويان مصالحه کرد و جان به سلامت به در برد. در سال ۳۱۶ هـ.ق داعى صغير با سپاهى عظيم به سردارى ماکان کاکي مناطق ري، قزوين، زنجان، قم و ابهر را متصرف شد.
داعى صغير پس از ۱۲ سال حکومت از سپاهيان سامانى به سردارى اسفار شيرويه شکست خورد و عاقبت در نزدکى آمل با زوبين مرداويچ بن زيار کشته شد. پس از مرگ داعى صغير حکومت سادات علوى به آرامى رو به قهقرا رفت و آخرين علوى به نام الثايربالله يا سيدالبيض توسط غلام خود عميد و مردم از کار بر کنار شد. سرنوشت علويان چون تمامى حکومت‌هايى که با نيت خير آغاز شد تا رهايى مردم را نويد دهد، در پايان با دورى از اهداف اوليه راه به خطا برد.
سرداران ديلمى و گيلانى که با شجاعت خود به سرعت از گمنامى به اشتهار دست يافتند، بعدها خود داعيه حکومت کردند و هر يک گوشه‌اى از نواحى شمالى کشور را به تصرف درآوردند ولى سرانجام بيشتر آنها به سبب ستيزه‌جويى با ياران ديرين خود و اختلاف‌افکنى حکام عباسى سرنوشتى ناگوار يافتند. از اين سرداران اسفار پسر شيرويه، ماکان کاکي، مرداويچ بن زيار و برادرش وشمگير و فرزندان بويه ديلمي را مى‌توان نام برد.
مرداويچ موفق به تأسيس سلسله‌اى شد و خارج از مرزهاى گيلان را در تصرف گرفت. حکومت اين خاندان از ۳۱۵ تا ۴۷۰ هـ.ق به طول انجاميد و تعداد شاهان آن هشت نفر بود. آخرين اين حکام گيلانشاه پسر کيکاوس نام داشت.
از ديگر دلاوران ديلمى که از مساعدت با علويان شروع کرد و بعدها خود به حکمرانى رسيدند. فرزندان بويه دليمى هستند. مى گويند زادگاه آنها کياکليش روستايى در ناحيه ديلمان بود و از آنجا که پدرشان ماهيگير بود، ايشان را از ساکنان کناره مازندران در گيلان دانسته‌اند.
برادران بويه ابتدا از ياران ماکان کاکي بودند و سپس به مرداويچ پيوستند. با مرگ مرداويچ کار اين خاندان بالا گرفت و هر يک از برادران قسمتى از ايران را متصرف شد. در سال ۳۳۴ هـ.ق براى نخستين بار پس از تسلط اعراب، بغداد توسط حکومتى ايرانى فتح شد و خليفه المستکفى بالله ناچار احمد را معزالدوله، على را عمادالدوله و حسن را رکن‌الدوله لقب داد و به نام ايشان سکه زدند.
پس از آن خلفاى عباسى فقط قدرتى صورى داشتند و در عمل تابع تصميمات بوييان بودند. ثمره حکومت بوييان بر ايران احياى دوباره بعضى سنن ملى و فرهنگ ايرانى و نيز خيزش و اعتلاى مذهب تشيع است که مدت چند قرن با تحکم و تعدى خلفاى اموى و عباسى در مظلوميت به سر مى‌برد.
هم زمان با دوران بوييان و پس از حکومت جستانيان بر ديلم، کمکريان جايگزين آنان شدند. سرسلسله اين حکومت محمد مسافر نام داشت و دژ سيران در کنار رودخانه سفيدرود جايگاه کنکريان به شمار مى‌رفت. مدت حکومت اينان از ۳۰۷ تا ۴۵۴ هـ.ق بود. در دوران اوج حکومت کنکريان بخشى از ارمنستان، آذربايجان، اران و سهرورد تحت سلطه آنان قرار داشت. سرانجام حکومت آنان توسط اسماعيليان برچيده شد.
شرايط جغرافيايى گيلان در اين ميان بسيار تعيين کننده بود. چنان که اقبال آشتيانى معتقد است ولايت کوچک گيلان در تمام دوره استيلاى مغول از حد اردبيل و خلخال تا حدود کلاردشت و سر حد خاک مازندران از دستبرد سرداران چنگيز و هلاکو و ايلخان و جانشينان ايشان محفوظ مانده بود و به واسطه وجود معابر صعب‌العبور و بيشه‌هاى انبوه، مغولان نتوانسته بودند بر آن دست يابند.
در زمان حکومت الجايتو ايلخان مغول بر ايران، او به قصد فتح گيلان که تا آن زمان فتح نشده بود، سپاهى از چهار سو به سوى گيلان فرستاد. اميره دباج فومنى حاکم خاندان اسحاقوند با آنان مقابله کرد و سردار آنان قتلغشاه را شکست داد.
الجايتو پس از اطلاع از اين شکست نيروهاى جديدى براى غارت و سرکوبى مناطق فومن، رشت و تولم روانه کرد و سرانجام حکام گيلان را به اطاعت و انقياد واداشت. الجايتو در قبال دريافت خراج سالانه با آنان مصالحه کرد.
حدود سال‌هاى ۷۶۰ هـ.ق در هوسم سيد امير کيا ملاطي قيام کرد ولى شکست خورد و به کلارستاق رستمدار گريخت و در آنجا فوت کرد. فرزند او سيد على کيا با مساعدت مرعشيان طبرستان ابتدا تنکابن را تصرف کرد و سپس در سال ۷۶۹ هـ.ق به فتح تمامى گيلان بيه‌پيش يا شرق گيلان شد.
جانشينان سيدعلى کيا بيشتر مشغول منازعات و درگيرى‌هاى داخلى و خارجى بودند. در زمان على کيا، شاه اسماعيل که کودکى بيش نبود به گيلان پناهنده شد و نزديک هفت سال در اين خطه به سر برد.
در سال ۹۳۳ هـ.ق سلطان احمدخان به دربار شاه طهماسب صفوى رفت و به مذهب اثنى عشرى گرويد. تا قبل از اين مذهب رايج در شرق گيلان شيعه زيدى بود.
آخرين حاکم کياييان خان احمدخان گيلاني بود. خودسرى‌هاى او باعث نابودى اين حکومت ديرپا شد. در زمان شاه طهماسب سپاهى به گيلان اعزام شد تا خان احمد خان گيلاني را به سبب نافرمانى دستگير کند. در ۹۷۵ هـ.ق سپاهيان او در احمد گوراب شکست خوردند ولى خود او به اشکورات گريخت. چهارده ماه بعد او را در سياهکله رود يافتند. ابتدا او را در قلعه قهقهه و بعد در قلعه استخر محبوس نمودند.
در زمان تاجگذارى سلطان محمد خدابنده در سال ۹۸۴ هـ.ق خان احمد خان گيلاني آزاد شد و به گيلان بازگشت. در زمان شاه عباس و هنگام جنگ با عثمانى باز سلطان احمد خان بناى نافرمانى گذاشت. پس از صلح ايران و عثمانى شاه عباس در سال ۱۰۰۰ هـ.ق به گيلان لشگر کشيد و پس از فتح گيلان، حکام محلى را از بين برد.
از حکام محلى گيلان که هم زمان با کياييان در نواحى ديگر گيلان مناطقى را در دست داشتند مى‌توان به چند خاندان اشاره داشت:
خاندان آل کوشيج خاندان هزار اسبى در اشکورات، خاندان ناصروند در مناطق رانکوه تا رامسر، خاندان اسمعيلوند در کوچصفهان، خاندان اسحقوند در فومن و مناطق اطراف آن، خاندان انوزوند در کهرم و خاندان تجاسبي بر رشت حاکم بودند.
بر نواحى گسکر، دولاب و ماسال هم حکومتى فرمانروايى داشت که به آل مرداويچ‌وند شهرت يافته بود.
پس از برقرارى حکومت صفويه در گيلان و انتصاب امرايى از جانب آنان بر اين مناطق، خيزش‌هايى عليه ظلم عمال صفوى صورت گرفت. در اواخر سال ۱۰۰۳ هـ.ق على بن سلطان حمزه کيايي دست به قيام گسترده‌اى عليه حاکمان جديد زد.
پس از مرگ شاه عباس صفوى مردم گيلان که از ظلم به ستوه آمده بودند، در سال ۱۰۳۸ هـ.ق به پاکالنجار سلطان پسر شاه جمشيد خان را که در فقر زندگى مى‌کرد، لقب عادلشاه دادند و به پيروى از او دست به شورش زدند. در کوتاه مدتى لشت‌نشا و رشت توسط شورشيان تسخير شد و عده زيادى از سران حکومت و عاملين آنها به قتل رسيدند و انبارهاى دولتى تاراج شد. قيام‌کنندگان که تعداد آنها به ۳۰،۰۰۰ نفر مى‌رسيد با حمله به فومن و لاهيجان دامنه فعاليتشان را گسترش دادند. با تصرف هر شهر به تعداد قيام‌کنندگان افزوده افزوده مى‌شد. در تنکابن هم بر ضد حکام، شورش‌هايى به وقوع پيوست.
سرانجام قواى حکومت که براى خاموش کردن شورش عادلشاه به اين سو روانه شده بود، با تصرف دوباره لاهيجان و رشت، در کدوبن و لشت‌نشا مقابله با آشوبگران برخاست.
عادلشاه که مخالفانش او را غريب شاه مى‌ناميدند همراه برادر و چند تن از رهبران قيام به اصفهان فرستاده شدند. به فرمان شاه‌صفى ابتدا پاهاى او را غل کشيدند و پس از سه روز وى را در ميدان نقش جهان به دار آويختند.
با سقوط صفويان، پطر که انديشه رسيدن به آب‌هاى گرم خليج‌فارس را در سر مى‌پروراند، سپاهى در نواحى گيلان و بادکوبه مستقر کرد و شهر رشت در ماه صفر ۱۱۳۵ هـ.ق (۱۷۲۲ ميلادي) توسط ارتش روسيه اشغال شد. پس از آن شاه طهماسب طى معاهده‌اى مالکيت دايمى شمال ايران را به روس‌ها واگذار کرد.
با تشکيل حکومت افشاريه و بيرون راندن افاغنه، طى قراردادى بين نادرشاه و پطر در آغاز سال ۱۱۴۵ هـ.ق روس‌ها از نواحى شمال ايران خارج شدند.
در دوران زنديه حکومت گيلان در اختيار هدايت خان قرار داشت و زنديان به طور صورى اين خطه را تحت نفوذ داشتند. شهر رشت در اين زمان اهميت تجارى بسيارى يافت.
در سال ۱۱۸۶ هـ.ق محمد حسن خان قاجار به گيلان و طالش حمله نمود. در سال ۱۲۲۰ هـ.ق (۱۸۰۵ م) ژنرال شافت به گيلان حمله کرد و در جنگى که بين نيروهاى ايرانى به رهبرى ميرزا موسى منجم باشي حاکم گيلان و روس‌ها در منطقه پيله داربن در گرفت سپاه ۱۲ هزار نفرى روس با به جا گذاردن هزار کشته عقب‌نشينى کرد و سواحل ايران را ترک گفت.